Pamela Hayden, uma das principais vozes de Os Simpsons desde a sua criação em 1989, reformou-se após 35 anos na série. Hayden deu vida a várias personagens, com especial destaque para Milhouse Van Houten, o melhor amigo de óculos de Bart Simpson. A sua última participação foi para o ar a 24 de novembro de 2024, no episódio Treehouse of Horror Presents: Simpsons Wicked This Way Comes.
Numa declaração, Hayden agradeceu o tempo que passou na série, afirmando: "Foi uma honra e uma alegria ter trabalhado numa série tão divertida, espirituosa e inovadora." Também falou do seu desejo de se dedicar a outros projectos criativos, incluindo o cinema.
Depois da saída de Hayden, a cantora Kelly Macleod foi anunciada como a nova voz de Milhouse. Macleod fez a sua estreia no final da 36ª temporada, Estranger Things, que foi para o ar a 18 de maio de 2025. No episódio, dá voz a uma versão adulta de Milhouse numa breve cena de flashforward.
Além disso, a comediante Mo Collins assumiu o papel do rufia da escola Jimbo Jones, outra personagem anteriormente interpretada por Hayden. Collins, conhecida pelo seu trabalho em MadTV e Parks and Recreation, estreou-se como Jimbo no episódio P.S. I Hate You, que foi para o ar a 13 de abril de 2025.
O showrunner Matt Selman falou sobre os desafios de reformular os personagens principais, reconhecendo que a substituição de atores de voz de longa data apresenta grandes dificuldades. Realça as contribuições únicas de cada ator para os seus papéis e para o legado da série.
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